Ana de Mendoza y la Cerda (1540-1592), era hija única de Diego de Mendoza, Príncipe de Mélito y nieto del Gran Cardenal Mendoza. Diego se casó en 1538 con Catalina de Silva, hermana del entonces Conde de Cifuentes. Ana nació en Cifuentes y murió en Pastrana, por lo que puede considerarse propiamente como alcarreña.
Por su educación tuvo un caracter dominante y altivo. Pero también voluble, rebelde y apasionado, como el de los antiguos Mendozas. No hay noticias destacadas de su infancia, salvo la leyenda referente a la pérdida de un ojo por causa de una caida o de la esgrima. Pero este dato no es claro, quizá no fuera tuerta sino bizca. Ciertamente alabaron su belleza, a pesar del parche que la adornaba. El caso es que cuando su boda se la describe como que la novia era "bonita aunque chiquita". Su educación fue nuy influida por las peleas y separaciones entre sus padres, en gran parte debidas al caracter mujeriego de Diego. Ana tomaría partido por su madre.
Esta rica heredera fue casada muy joven en 1552 con Rui Gómes de Silva (1516-1573), noble segundón portugués mucho mayor que ella. Rui había venido a Castilla acompañando a Isabel, futura esposa de Carlos V, y entró al servicio del futuro Felipe II ganándose su amistad, por lo que fue favorecido económica y políticamente siendo, entre otros cargos, Secretario y hombre de confianza de Felipe II. Al servicio de Rui entraría el aragonés Antonio Pérez.
Con el favor de Felipe II, Rui entroncó por matrimonio con los poderosos Mendoza. Como la novia era muy jóven, y la familia Mendoza muy poderosa, la novia permanecería unos años en casa de sus padres hasta la consumación del matrimonio. Desde la boda, el padre de Ana les cedió el título Condes de Mélito, permaneciendo él como Duque de Francavilla. Ana acompaña a su madre en 1557 a la Corte que en Valladolid tiene la princesa Regente Juana, y allí se producen nuevos escándalos entre su madre y su padre, el cual tuvo una hija ilegítima (que llamó María de Mendoza) y otra nueva amante después. Ello durante el primer embarazo de Ana, que no hacía mas que padecer y llorar, aunque se dijo de ella "que tiene mas seso que todos ellos".
El matrimonio no se consumó hasta 1557. Ana y Rui vivieron definitivamente juntos desde la vuelta de éste en 1559 y tuvieron seis hijos vivos en los trece años de matrimonio. Rui, aunque tuvo algunos pleitos con su suegro, había logrado entretanto que éste fuera nombrado miembro y Presidente del Consejo de Italia en 1558 y virrey. Los puestos parece que se eligieron principalmente con el objetivo de alejar lo más posible a Diego de su hija y yerno, incluso con el riesgo de provocar una revuelta entre sus gobernados por su caracter.
En su intento, truncado por la muerte, de lograr un poderoso mayorazgo para sus hijos, Rui compró a su suegro Éboli en el reino de Nápoles. Felipe II le nombró Príncipe de Éboli en 1559. Luego compró las villas de Estremera y Valdeacerete, siendo nombrado Duque de Estremera, y para finalizar compró la villa de Pastrana (1569) siendo nombrado en 1572 por Felipe II Duque de Pastrana con Grandeza de España. Por tanto Ana fue la primera Princesa de Éboli y la primera Duquesa de Pastrana. Rui gastó en las compras el equivalente a cuatro años de la renta anual del Duque del Infantado!
En los cuatro años que restaron desde la compra de Pastrana hasta su muerte, mejoró y amplió los cultivos en Pastrana, trajo a moriscos que iniciaron allí una floreciente industria, logró una feria anual con privilegios especiales y fundó, con su esposa, la Iglesia Colegial de Pastrana y favoreció la fundación por Santa Teresa de Jesús de dos conventos Carmelitas en Pastrana en 1569.
Durante el periodo de su matrimonio la vida de Ana fue estable y no se le conocen andanzas ni problemas. Rui la trato tanto como un padre (por la diferencia de edad) como marido, dando estabilidad a esta parte de su vida hasta su repentina muerte. A partir de entonces, su caracter, los problemas de la infancia ya contados y la falta de la única persona que le había dado estabilidad en la vida hicieron que Ana tuviera una existencia problemática. Aunque el primer hijo muriera de niño, su hija mayor Ana casaría con el hijo del poderoso Duque de Medina-Sidonia, el siguente Rodrigo heredaría el Ducado de Pastrana, otro hijo Diego sería Duque de Francavilla, virrey de Portugal y Marqués de Allenquer. A su hijo Fernando, ante la posibilidad de llegar a Cardenal, le hicieron entrar en religión pero éste escogió ser franciscano cambiando su bombre a Fray Pedro González de Mendoza (como su tatarabuelo el Gran Cardenal) y llegaría a ser Arzobispo.
Muerto su marido en 1573, se instaló la desconsolada Princesa en el convento que había fundado Santa Teresa en Pastrana tras llamarla para ello la propia princesa ("la princesa monja, la casa doy por deshecha!", dijo la abadesa) logrando que las carmelitas huyeran de allí trasladandose el convento a Segovia en 1574. Ana mantuvo en el convento una vida rodeada de sirvientas que atendian sus gustos, poco acorde pues con el caracter riguroso que había impuesto Santa Teresa. Ana no fue buena administradora del patrimonio de sus hijos menores de edad.
Para complicar las cosas, en su afán por lograr un heredero varón (o por perjudicar a su hija, no está claro), tras morir su mujer Catalina en 1576, Diego se casó enseguida con Magdalena de Aragón, hija del Duque de Segorbe. Murió en 1578 dejando a su mujer embarazada, para susto de su hija Ana (viuda por aquel entonces), quien no perdió la herencia pues Magdalena tuvo una hija que murió a poco de nacer. Lógicamente todo esto afectaría al equilibrio emocional de Ana.
Volvió a la Corte madrileña por ello e intentó ascender rápido intentando preservar su herencia paterna e intereses. Tuvo gran habilidad en la intriga, heredada de su madre y de los Mendoza. Gran enemiga del partido de la Casa de Alba (el partido opuesto al antaño liderado por su marido y ahora dirigido por Antonio Pérez, nuevo Secretario de Felipe II), la leyenda dice que fue la supuesta amante de Felipe II (lo que niegan Marañón y otros autores) y de su Secretario Antonio Pérez a la vez. De Antonio parece ser que sí lo fuera. Antonio era seis años mayor que ella y no se sabe realmente si lo suyo fue simplemente una cuestion de amor, de política o de búsqueda de un apoyo que le faltaba desde que muriera su marido.
La leyenda (pues cierto no fue) de sus amores con Felipe II ha sido muy usada en la literatura y, por supuesto, en la "leyenda negra".
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